第一次到宣城是天宝十二载(753)秋天,李白53岁,有《寄从弟宣城长史昭》《宣城长史弟昭赠余琴溪中双鹤舞诗以见志》以及《宣城谢朓楼饯别校书叔云》《秋登宣城谢朓北楼》等诗为证。这一年李昭任宣城长史,李白因与李昭有交情,特来拜见。从这段时间所写的诗传达出的感情看,虽然有“愁”,但所宣泄的还是自己的才能不被理解,不能“安社稷”“济苍生”的烦恼,是一种孤寂之愁。在诗的字里行间,仍然有奋发向上的理想,有时还很高涨。例如,他在谢朓楼饯别李华时,尽管是“抽刀断水水更流,举杯消愁愁更愁”,但仍然歌唱出“俱怀逸兴壮思飞,欲上青天揽明月”的强音。詹锳先生认为《独坐敬亭山》创作于这个时段,这显然不合此时李白的心境。
第二次到宣城是天宝十四载(755)夏天,李白55岁。这有《赠宣城赵太守悦》《江上答崔宣城》等诗为证。赵悦为李白的朋友,天宝十四载夏,从赵悦自淮阴迁任宣城,这是有案可查的。李白这首赠诗分四段,第一段歌颂赵氏先辈如何声名显赫,第二段歌颂赵悦本人如何贤能,第三段歌颂赵悦光荣的发迹过程,第四段则主要写李白希望借助赵悦的地位,得到提拔,而施展自己的才华,其中的句子有“愿借羲和景,为人照覆盆。溟海不震荡,何由纵鹏鲲。所期要津日,倜傥假腾骞。”此时安史之乱还未爆发,所以李白还是想找机会,去施展自己的才能。这个时间段,李白的感情仍然十分积极,不可能写出《独坐敬亭山》那种孤寂的诗句。