寺岛进出生于东京，毕业于东京都立葛饰野高等学校，曾在三船艺术学院学习武打动作。 寺岛常出现在北野武的电影中，他同时也是北野武创立的事务所“OFFICE 北野”中的成员。他的初次亮相是1986年松田优作的首部导演作品，同年又在《风云！武城》中作为攻击军的一员出场。 寺岛经常出演刑警、黑帮等粗野的角色，不过，他实际上是只有165cm身材矮小的家伙。可他身上散发出的雄性魅力却吸引了一批年轻的男性观众，另一方面，一些滑稽的角色又使他的女性粉丝迅速增长。
寺岛以出演电影为主，不过在2005年，他参加了《富豪刑警》以及《跳跃大搜查线》剧场版《交涉人真下正义》、《逃亡者木岛丈一郎》等电视作品的演出。06年，他还出演了筱原凉子主演的《不公平》，知名度一夜爆涨。尤其值得一提的是在《交涉人真下正义》中，他将木岛丈一郎的角色刻画得给观众留下了极深的印象，制作方干脆以他为主角制作了一部剧场版作品即《逃亡者木岛丈一郎》。
07年，在榊英雄的邀请下，寺岛进与另外三个日本电影界内的“黄金配角”一起主演了一部青春搞笑片《愚郎》。
08年冬季日剧《没有蔷薇的花店》，寺岛进扮演的咖啡老板的角色和08日影在《魔幻时刻》扮演黑社会头目手下的角色为他的形象带来一点喜剧效果。
2009年参演了于9月10日开机的富士电视台台庆剧《わが家の歴史》（我家的历史），在其中扮演了昭和24年时期的Johnny喜多川(日本名字:喜多川扩)， Johnnys事务所[于1975年成立的日本著名艺人经纪公司]的社长。
2009年11月30日，与圈外女性（28岁）登记结婚。
